1898 року Піддубний повернувся до Севастополя і вступив до місцевого цирку,
що  належав Жіжетто Труцці, одному з членів старійшої італійської циркової родини Труцці, яка виїхала до Росії в 1880 році. Будинок цирку стояв там, де зараз готель “Україна”, на нинішньому майдані Ушакова, колишньому Театральному. Думаю, недалекий той час, коли ми встановимо на будинку готелю меморіальну дошку на честь Івана Піддубного. Тут він став професійним борцем.

       Згодом Піддубний поїхав до Одеси, далі до Києва. Почались його гастролі по різних містах. Його запросили взяти участь у світовій першості з боротьби в Парижі. Піддубний всіх переміг. До нього прийшла слава. Він виступав у різних країнах Європи, в Африці, США. Тисячні натовпи оточували приміщення цирків, в яких боровся Піддубний. В Україні під час громадянської війни йому аплодував батько Махно. Хазяї цирків вимагали від Піддубного, щоб він згодився на поразку, а потім влаштував матч-реванш, або закінчив боротьбу внічию, - адже професійна боротьба мусить бути перш за все видовищем і, по-друге, принести більше прибутку. Та він не погоджувався: “Піддубний не продається і ніколи на зговір не йде”.

    Приятель Піддубного, керченський українець відомий клоун-куплетист Петрусь Тарахно писав про нього: “Все в ньому було співрозмірне, все виповнене могутності й мужньої краси, все говорило про силу незвичайну. Іван розповідав мені, як носив праворуч  і ліворуч чужоземців і різних ковбасників”. Так же з захватом писав про Піддубного інший його приятель, син донецького шахтаря, клоун-акробат Віталій Лазаренко.

    Володіючи величезною силою, Піддубний в той же час відзначався швидкістю реакції і гарно проводив найскладніші прийоми. Це був розумний борець, котрий розраховував свої сили і добре орієнтувався в можливостях противника. Він не пив горілки й не палив, гартував свій організм ранковою гімнастикою, обтираннями холодною водою, щоденними тривалими прогулянками. За 40 років спортивної кар’єри він практично не знав поразок. Найсильнішим його противником був поляк з Західної України Станіслав Збишко-Циганевич та й того Піддубний нарешті переміг в Сполучених Штатах Америки. Тільки чемпіон США з американської вільної боротьби Джо Стекер переміг Піддубного, але цей вид боротьби у нас був невідомий і Піддубний не знав його прийоми.

    В 1910 році Іван одружився з Ніною Квітко-Фоменко, поселився з нею в селі Богодухівці на Полтавщині, побудувавши собі хату, а також млин, і три роки не виходив на килим. Та улюблений спорт кликав,  і Піддубний почав виступати знову. В 1920 році в Одесі він отримав звістку, що його дружина поїхала з іншим. Іван Максимович довго переживав, та в 1922 році оженився знову. На запитання хто була його перша любовь, він відповідав: “Україна, звісно, а то як інакше?”. Свої перемоги в спорті він пояснював так: “Виходячи на сцену, я молився за Україну. Тому й перемагав!”. У 57-вічному віці він був визнаний найкрасивішим чоловіком на міжнародному конкурсі чоловічої краси в США. В 1927 році, вийшовши на пенсію, він поселився в курортному містечку Єйську на березі Озівського моря серед кубанських козаків. Працював маркером в міській більярдній.
Один фельдшер розповідав, що ставив Піддубному банки і побачив, що спина в нього була в страшних рубцях від опіків. На запитання про їх походження мовчазний урівноважений богатир відповів: “Це мене Єнгельс вчив лєнізму (лєнінізму він не вимовляв). Як з’ясувалося, Івана Максимовича запроторили в 1937 р. до в’язниці Ростовського управлінн НКВД на вулиці Єнгельса, де катували електропаяльником, вимагаючи назвати номери рахунків і адреси іноземних банків, в яких він міг тримати заощадження. За рік його таки випустили на “волю”. Він казав, що його ув’язнили за “язик” і за “пашпорт”. За “язик” означало його розповіді про життя людей в інших країнах. А з пашпортом вийшло таке. Піддубного записали “русским” і літеру “і” в прізвищі замінили на “О”. Міліція на його заяву обміняти пашпорт відмовила. Тоді він сам виправив в прізвищі літеру, закреслив слово “русский” і написав “українець”. Тоді його “загребли”.

У передвоєнні часи навколо нашого борця була організована змова мовчання. Після укладення в 1939 р. угоди між СССР та Німеччиною німецьке атлетичне товариство почало розшукувати Піддубного. Щоб не зганьбитися перед своїм союзником, кремлівські верховоди викликали Піддубного до Москви, дали йому орден Трудового Червоного Прапора і звання заслуженого артиста РСФСР. Йому дозволили зустрітися з німецькими атлетами, але прийняти їх запрошення до Німеччини не дозволили. Під час німецької окупації Єйська Піддубний завів “блат” у німецького начальника порту, котрий був його шанувальником і плавав через море до Маріуполя і далі в Україну маленьким пароплавчиком – робив “бізнес”. Раз, коли його запитали, як там на Україні зараз, він відповів: “Сталін був дідьком, а Гітлер є чорт, абез дас іст айнен ворт”, тобто це одне й те ж слово. Після війни Піддубного знову “кликали до гаспідської канцелярії” і запитували, чому він “брал подачки от фашистов” – енкаведистам хтось доніс, що під час окупації комендант Ейського морського порту надсилав йому додому обід з офіцерської їдальні. Для СССР він був “непобедимим русским борцом”, а для місцевих “органів” – українським націоналістом. Він дуже гостро переживав русифікацію Кубані, населеної нащадками запорозьких козаків.

В 1945 році 74-річному І. М. Піддубному було присвоєне звання заслуженого майстра спорту СРСР. 8 серпня 1949 р., на 77-у році життя Піддубний помер.

    Він був похований в Єйському міському парку. На чорному камені надгробку вибито: “Здесь русский богатырь лежит”. В 1988 р. стела на його могилі була розбита і на ній брунатною фарбою було написано: “Хахол-петлюровец!”. В 1955 році в Москві вийшла книжка під назвою “Русский богатырь Иван Поддубный”. У всіх книжках про цирк, газетах і журнальних статтях він іменується - “русский борец” -  так само, як Петро Кішка - “русский матрос” або Франсуа Рубо - “русский художник”. Кого тільки не присвоювала собі Росія! І лише в Українській Радянській Енциклопедії (том 8, 1982 р.) Івана Піддубного названо українським спортсменом...